In Winterswijk zijn talloze cultuurhistorische gebouwen en objecten aanwezig. Naast de archeologische vindplaatsen en groeven, kent Winterswijk oude gebiedskarakteristieke boerderijen (hoeven en scholtenboerderijen) die een belangrijke bijdrage leveren aan het gebied.
Hetzelfde geldt voor de landgoederen en de wind- en watermolens. Het cultuurhistorische landschap maakt daar eveneens deel van uit. Van groot belang is dat kansen worden benut voor behoud, onderhoud en herstel van cultuurhistorische gebouwen en objecten en versterking van de samenhang tussen objecten (vergroting van de duurzaamheid en kwaliteit van de cultuurhistorie).
De cultuurhistorische waarde van het gebied kan bovendien versterkt worden door (particuliere) initiatieven. Recreatie en toerisme spelen daarbij een belangrijke rol, door goede ontsluiting van de cultuurhistorische en archeologische waarden voor toeristen en recreanten. Daarbij gaat het met name om reeds zichtbare of zichtbaar te maken objecten. Door ontsluiting en kennisoverdracht van dergelijke objecten wordt men ook bewuster van de aanwezige bijzondere en unieke karakteristieken in het gebied.
Voor het behoud van het cultuurhistorisch erfgoed (bijvoorbeeld de karakteristieke hoeven en scholtengoederen en landschap, maar ook voor het stimuleren van de regionale economie, is herstel, functieverandering en functiecombinatie soms noodzakelijk. In cultuurhistorische herstelprojecten kan dit mogelijk worden gemaakt.
